Tomando como ponto de partida a expectativa de certezas no campo da educação, o que constitui a razão de ser das teorias pedagógicas, o presente trabalho problematiza as concepções de John Dewey quanto ao oferecimento de perspectivas seguras para as práticas educacionais: ficando a meio termo entre a ciência e a arte, o filósofo norte-americano é apontado como cético, tanto por pensadores católicos quanto por defensores da ciência. Retoma-se então a história do ceticismo, desde os gregos até Hume, no intuito de compreender as idéias deweyanas, concluindo-se que as mesmas podem ser vistas como céticas, de fato, o que remete a uma nova problematização, desta feita acerca de suas bases racionais. Seriam as teses deweyanas ameaças reais à racionalidade do trabalho de educar, ou não passariam de um monstro imaginário, qual um dragão de São Jorge? A metáfora “dragão cético” oriunda de Popkin visa mostrar que as invectivas da filosofia moderna contra o ceticismo fracassaram por buscar a verdade em argumentos dogmáticos que não cabem no repertório cético. Neste estudo, a mesma metáfora é prolongada para significar que a filosofia educacional deweyana não precisa ser atacada pelos defensores da razão, pois seus princípios não são desprovidos de racionalidade. Para justificar tal afirmação, recorre-se à análise das concepções de Aristóteles sobre as formas de conhecimento nos âmbitos da ciência e da arte, concluindo-se com a sugestão de situar a proposta educacional deweyana nos domínios da arte retórica.
Palavras-chave: Teorias Pedagógicas. Ceticismo. Aristóteles. Retórica.